In Die Gilde der Fahrenden Händler begebt ihr euch auf eine Entdeckungsreise, auf der ihr unerschlossene Gebiete erkundet, neue Siedlungen gründet und Handelsstraßen errichtet. Wenn ihr geschickt vorgeht, wächst euer bereits erschlossenes Territorium in jeder Runde, dadurch habt ihr in der nächsten Runde eine bessere Ausgangsbasis, um noch mehr zu entdecken.
Alle Spielenden erhalten zu Beginn einen identischen Spielplan, auf dessen Mitte sie ihre Entdeckungsreise beginnen. Anhand von Geländekarten wird festgelegt, welche Gebiete erkundet werden können. Die erkundeten Gebiete werden durch kleine Cubes gekennzeichnet. Sobald eine ganze Region erkundet wurde, entsteht eine Siedlung, die Ausgangspunkt für weitere Entdeckungen in den nachfolgenden Runden sein kann. Je mehr Siedlungen ihr errichtet, um so größer wird also der Bereich, den ihr erkunden könnt.
Wenn es euch gelingt, die bereits auf dem Plan befindlichen Städte zu verbinden, Gebiete mit einem Leuchtturm oder einem Schiffswrack zu erkunden und die Investigation Cards optimal zu nutzen, werdet ihr am Ende als der größte Entdecker in der Gilde der Fahrenden Händler in die Geschichte eingehen.